Такой еще вопрос, вы уверены что дело именно в плеере (я имею ввиду неизвестное устройство в винде)? Бывали случаи, что удлинители перетирались, глюки винды, всякое зверье итд.. Ну это так чтобы даром не мучать железку...
По поводу кнопок плэй, меню итд. зажимать нужно при выключенном плеере, отпускать после определения нового устройства (точную кнопку нужно найти в нете, потому что не то что для разных процов кнопки разные, бывает, что от модели зависит), ну или замыкание контактов, но это мера крайняя...